Pertandingan ini akan menjadi semifinal pertama Piala Persatuan, dengan Nigeria menghadapi Ghana pada hari Rabu.
Kedua pemenang akan saling berhadapan di final kompetisi tersebut pada tanggal 31 Mei.
Trinidad dan Tobago dilatih oleh mantan penyerang Man United Dwight Yorke, dengan pria berusia 53 tahun tersebut telah menangani tim nasional sejak November 2024, dengan catatan dua kemenangan, satu hasil imbang, dan dua kekalahan dari lima pertandingannya.
Soca Warriors akan memasuki pertandingan ini setelah menang berturut-turut atas Kuba dalam pertandingan kualifikasi Piala Emas.
Seperti yang disebutkan, mereka telah menempatkan Jamaika dua kali tahun ini dalam pertandingan persahabatan, kalah 1-0 sebelum seri 1-1.
Trinidad dan Tobago saat ini berada di posisi kedua dalam grup kualifikasi mereka untuk Piala Dunia 2026, meraih empat poin dari dua pertandingan, bermain imbang 2-2 dengan Grenada sebelum mencatat kemenangan 7-1 atas Bahama.
Tim Yorke akan kembali berlaga di kualifikasi Piala Dunia pada 7 Juni, menghadapi Saint Kitts dan Nevis, sebelum menghadapi Kosta Rika pada 11 Juni.
Trinidad dan Tobago hanya pernah tampil di final satu Piala Dunia, yang diadakan pada tahun 2006.
Mereka tersingkir di babak penyisihan grup kompetisi tersebut, hanya meraih satu poin dari tiga pertandingan.
Performa persahabatan Jamaika:
LDWDWD
Performa Jamaika (semua kompetisi):
WDLLWD
Performa persahabatan Trinidad dan Tobago:
DWWLLD
Performa Trinidad dan Tobago (semua kompetisi):
DDWLLD
Prediksi Jamaika vs Trinidad dan Tobago
Pelatih kepala Jamaika McClaren telah menunjuk campuran pemain lokal dan internasional untuk Piala Persatuan.